GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nitrendipin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nitrendipin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Konfiguration – 1:1-Gemisch (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Nitrendipin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(<i>RS</i>)-Ethyl-5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3-carboxylat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">80890-07-9</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(<i>R</i>)-Nitrendipin]</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=80873-62-7">80873-62-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(<i>S</i>)-Nitrendipin]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">254-513-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antihypertonikum" class="mw-redirect" title="Antihypertonikum">Antihypertensiva</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumantagonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr schwer in Wasser (77,2 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Nitrendipin</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumantagonisten</a> vom <a href="1%2C4-Dihydropyridin" title="1,4-Dihydropyridin">1,4-Dihydropyridin</a>-Typ. Es senkt über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a> stark. Therapeutisch wird es eingesetzt zur Behandlung der <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arteriellen Hypertonie</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

<p>Die Moleküle von Nitrendipin enthalten ein Stereozentrum (Chiralitätszentrum). Daher gibt es zwei Enantiomere. Aufgrund der Synthese wird ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, also ein 1:1-Gemisch von (<i>R</i>)- und der (<i>S</i>)-Form gebildet.<sup id="cite_ref-Rote_Liste_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rote_Liste-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th colspan="2">Enantiomere von Nitrendipin

</th></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(<i>R</i>)-Nitrendipin</small>

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(<i>S</i>)-Nitrendipin</small>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Erfindung">Erfindung</h2></div>

<p>Das Konstitutionsisomer von <a href="Nifedipin" title="Nifedipin">Nifedipin</a> – mit der Nitrogruppe in 3-Stellung – wurde in den Laboratorien der Firma <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer AG</a> von Horst Meyer und Friedrich Bossert nach dem Prinzip der <a href="Hantzschsche_Dihydropyridinsynthese" title="Hantzschsche Dihydropyridinsynthese">Hantzsch-Synthese</a> hergestellt. Das Dihydropyridin wurde aus zwei Molekülbausteinen durch Addition und intramolekulare Kondensation (Cyclisierung) aufgebaut. Aus 3-Nitrobenzaldehyd wurde durch intermolekulare Kondensation mit Acetessigsäureethylester 3'-Nitrobenzyliden-acetessigsäure-ethylester erhalten. Dieser wurde mit dem zweiten Baustein – <a href="3-Amino-2-butens%C3%A4uremethylester" title="3-Amino-2-butensäuremethylester">3-Amino-2-butensäuremethylester</a> (β-Aminocrotonsäuremethylester) – umgesetzt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> So wurde ein 1,4-Dihydropyridin mit <i>ungleichen</i> Carbonsäureestergruppen erhalten.

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>

<p>Nitrendipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ <a href="Inotropie" title="Inotropie">inotrop</a>) und einem reduzierten O<sub>2</sub>-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (<a href="Arteriole" title="Arteriole">Arteriolen</a>) und damit eine <a href="Nachlast" title="Nachlast">Nachlast</a>senkung. Nitrendipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Nitrendipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikationen">Indikationen</h2></div>

<p>Nitrendipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der essentiellen <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arteriellen Hypertonie</a> und als Bayotensin<sup>®</sup> akut zur Behandlung des <a href="Hypertensiver_Notfall" class="mw-redirect" title="Hypertensiver Notfall">hypertensiven Notfalls</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Häufig kommt es zum Auftreten von Unterschenkel<a href="%C3%96dem" title="Ödem">ödemen</a>, <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerzen</a> sowie <a href="Err%C3%B6ten" title="Erröten">Flush</a>, sowie gelegentlich zu <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, <a href="M%C3%BCdigkeit" title="Müdigkeit">Müdigkeit</a> und <a href="Hyp%C3%A4sthesie" title="Hypästhesie">Hypästhesien</a>.

</p><p>Seltene Nebenwirkungen sind <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Tachykardie</a>, <a href="Palpitation" title="Palpitation">Palpitation</a>, Übelkeit, Völlegefühl, <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a> und vermehrter Harndrang.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h2></div>

<p>Bei kardiogenem Schock, instabiler <a href="Angina_Pectoris" class="mw-redirect" title="Angina Pectoris">Angina Pectoris</a>, <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a> (innerhalb der ersten 4 Wochen) und Kindern (keine ausreichenden Erfahrungen) ist die Gabe von Nitrendipin <a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">kontraindiziert</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Bayotensin (D), Baypress (A, CH), Jutapress (D), zahlreiche Generika (D). Der Vertrieb von <i>Bayotensin® akut</i> zur Behandlung der <a href="Hypertensive_Krise" title="Hypertensive Krise">hypertensiven Krise</a> wird ab Mitte 2021 aus „produktionstechnischen Gründen“ eingestellt. Die Kunststoff<a href="Phiole" title="Phiole">phiolen</a> sind nicht mehr verfügbar.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

<p>Baroprine (A), Cenipres (A), Eneas (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Friedrich Bossert, Horst Meyer, Egbert Wehinger: <i>4-Aryldihydropyridine, eine neue Klasse hochwirksamer Calcium-Antagonisten</i>. In: Angewandte Chemie, 93, 1981, S. 755, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19810930906">10.1002/ange.19810930906</a></span>; <i>Angewandte Chemie International Edition in English.</i> 20, 1981, S. 762, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.198107621">10.1002/anie.198107621</a></span>.</li>

<li>The Merck Index, 11. Auflage, 1989, S. 1040, Eintrag Nr. 6493.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-01310"><i>Nitrendipin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/39562-70-4">Nitrendipine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4507">4507</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/N0516">Nitrendipine ~98 %</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/N0516?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Rote_Liste-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Rote_Liste_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): <i>Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)</i>. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Deutsches Patent DE2117571B2, Erfinder Horst Meyer, Friedrich Bossert, Kurt Vater, angemeldet für Bayer AG. Angemeldet am 10. April 1971.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2021/05/06/bayer-stellt-vertrieb-von-bayotensin-akut-ein"><i>Bayer stellt Vertrieb von Bayotensin akut ein</i></a> Deutsche Apotheker Zeitung am 6. Mai 2021, abgerufen am 20. Mai 2021.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-25" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Nitrendipin&oldid=248896572">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>